Pada tanggal 25 April 1975, ketika Gates berumur 19 tahun, ia pernah berurusan dengan polisi karena ngebut menggunakan mobil dan nggak punya surat izin mengemudi. Namun karena Gates udah memiliki sangat banyak uang saat itu, maka ia mampu menebus dirinya dan berhasil keluar dari jeratan hukum yang dialaminya.
Seperti nggak kapok dengan apa yang pernah dialaminya, pada pertengahan bulan Desember di tahun yang sama, Gates kembali ditangkap oleh kepolisian Albuquerque, New Mexico, dengan kasus menerobos tanda berhenti. Nggak hanya itu aja, ia juga dikenai pasal berkendara dengan kecepatan tinggi tanpa memiliki SIM.
Puncaknya pada tahun 1989, Gates kembali harus berurusan dengan hukum karena mengemudi dalam kondisi mabuk. Namun seperti biasa, dengan uang yang sangat banyak, ia mampu bebas dengan mudahnya.
Meskipun begitu sering melanggar hukum ketika muda, namun siapa yang menyangka jika pemuda nakal itu adalah cikal bakal orang paling kaya di dunia. Berdasarkan data yang udah disusun oleh Forbes, saat ini Gates menduduki peringkat orang kaya nomer dua dengan total kekayaan mencapai lebih dari Rp 800 triliun.
